На Косову пољу, у близини Приштине 1389. године одиграла се знаменита Косовска битка, у којој су Срби, предвођени кнезом Лазаром, а уз подршку одреда Срба из Краљевине Босне под вођством војводе Влатка Вуковића, уз велике жртве, ипак одолели силовитим налетима бројно надмоћније турске војске под султаном Муратом. У бици, у којој се убиством турског владара истакао српски витез, Милош Обилић, учествовало је, највероватније око 30.000 војника. Премда је битка остала без победника, јер су у њој погинула оба владара, а Турци се под новим султаном Бајазидом повукли у Брусу, Србија је, ослабљена, годину дана после битке, била приморана да прими вазално однос према Турцима. Тиме се Турцима отварао пут за даље освајање Балканског полуострва. Између 1371. и 1398. године, осим кнеза Лазара који је држао север Косова, највећим делом централног Косова с Метохијом најдуже је владао зет кнеза Лазара, Вук Бранковић, родом из Дренице, који је тек више година после Косовске битке године постао турски вазал.У периоду од 1371-1378. године деловима Метохије (простором од Пећи до Призрена) владао је зетски владар, Ђурађ I Балшић.
У борбама после Косовске битке, деспот Стефан Лазаревић, син и наследник кнеза Лазара, однео је победу 1402. код места Трипоље против сестрића Ђурђа Бранковића, који је уз турску помоћ покушао да преотме земље које су раније припадале његовом оцу, Вуку Бранковићу. Током мађарско-турског рата 1448. заповедник угарских војске Јанош Хуњади (познат у народу као Сибињанин Јанко) преко Крушевца долази на Косово поље са око 24 000 војника, и улази у нови косовски бој, али без подршке деспота Ђурђа Бранковића, турскога вазала. У дводневној бици угарских и крсташких витезова из суседних земаља против бројније војске турског султана Мурата II, Јанко Хуњади упркос великом јунаштву бива поражен на бојном пољу. Косово остаје под влашћу Српске деспотовине до јуна 1455, када је војска султана Мехмеда II Освајача после дугих опсада заузела Ново Брдо и Призрен, док је преостали део Деспотовине, дошао под турску власт после пада Смедерева 1459. године.
